Bài giảng Hóa học Lớp 12 - Chương I - Bài 1: Este

MÙI HƯƠNG CỦA HOA HỒNG 
MÙI HƯƠNG CỦA HOA NHÀI 
MÙI HƯƠNG CỦA SẦU RIÊNG 
4 
Chương 1. ESTE- LIPIT 
Bài 1. ESTE 
 Định nghĩa, đồng phân, danh pháp 
I 
 1 . Định nghĩa 
CH 3 CO OH + C 2 H 5 O H 
 H 2 SO 4 đặc, t o 
 CH 3 CO OC 2 H 5 + H 2 O 
Axit axetic 
Ancol etylic 
Este 
 Tổng quát: 
 R-C-OH 
O 
= 
 +R ’ -OH 
 R-C- O –R ’ 
O 
= 
 Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl COOH của axit cacboxylic bằng nhóm OR ’ thì được este. 
Axit cacboxylic 
Este 
 R-C- O –R ’ 
O 
= 
 2 . Công thức chung 
 * Este no, đơn chức, mạch hở (tạo bởi axit no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức mạch hở) 
C n H 2n+1 CO OC m H 2m+1 
(n ≥ 0; m ≥ 1 ) 
Hay C n H 2n O 2 
(n ≥ 2 ) 
 * Este đơn chức : 
R-CO O- R’ 
Hay R’ – O- C O - R 
Hay R’ – O O C- R 
R : H hay gốc hiđrocacbon 
R’ : gốc hiđrocacbon . 
 3 . Đồng phân 
 Viết các đồng phân đơn chức , mạch hở có CTPT sau: 
CTPT 
Este 
Axit 
M 
C 2 H 4 O 2 
60 
C 3 H 6 O 2 
74 
C 4 H 8 O 2 
88 
CTPT 
Este 
Axit 
M 
C 2 H 4 O 2 
60 
C 3 H 6 O 2 
74 
C 4 H 8 O 2 
88 
HCO O-CH 3 
CH 3 COOH 
HCO O-C 2 H 5 
CH 3 CO O-CH 3 
CH 3 CH 2 COOH 
HCO O-CH 2 -CH 2 -CH 3 
HCO O-CH-CH 3 
CH 3 
CH 3 CO O-CH 2 -CH 3 
CH 3 -CH 2 -CO OCH 3 
CH 3 CH 3 CH 2 COOH 
CH 3 CHCOOH 
CH 3 
Chú ý: Đồng phân đơn chức : C 2 H 4 O 2 (este: 1+ axit: 1); 
 C 3 H 6 O 2 (este: 2 + axit: 1); C 4 H 8 O 2 (este: 4 + axit :2); 
* Gốc hiđrocacbon 
Tên gốc hiđrocacbon 
metyl 
etyl 
propyl 
isopropyl 
vinyl 
anlyl 
phenyl 
CH 3 – 
CH 3 – CH 2 - 
CH 3 – CH 2 -CH 2 - 
CH 3 – CH- 
CH 3 
CH 2 =CH- 
CH 2 =CH-CH 2 - 
C 6 H 5 - 
C 6 H 5 -CH 2 - 
benzyl 
 4 . Danh pháp 
Tên = Tên gốc R’(yl) + t ên gốc axit RCOO ( -ic + at) 
 4 . Danh pháp 
Tên = Tên gốc R’(yl) + t ên gốc axit RCOO ( -ic + at) 
* Tên axit cacboxylic 
CTCT 
Tên thông thường 
 HCOOH 
 CH 3 COOH 
 CH 3 CH 2 COOH 
 CH 2 =CH COOH 
 CH 2 =C - COOH 
 CH 3 
 C 6 H 5 COOH 
axit fomic 
axit axetic 
axit propionic 
axit acrylic 
axit met acrylic 
axit benzoic 
 4 . Danh pháp 
Tên = Tên gốc R’(yl) + t ên gốc axit RCOO ( -ic + at) 
CTPT 
Este 
Danh pháp 
C 2 H 4 O 2 
C 3 H 6 O 2 
C 4 H 8 O 2 
HCO O-CH 3 
HCO O-C 2 H 5 
CH 3 CO O-CH 3 
HCO O-CH 2 -CH 2 -CH 3 
HCO O-CH-CH 3 
CH 3 
CH 3 CO O-CH 2 -CH 3 
CH 3 -CH 2 -CO OCH 3 
metyl fom at 
etyl fom at 
m etyl axet at 
etyl axet at 
prop yl fom at 
isoprop yl fom at 
m etyl propion at 
 4 . Danh pháp 
 Gọi tên các este sau: 
(1) CH 3 COO - CH=CH 2 
(2) HCOO -CH 2 -CH=CH 2 
(3) CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 
(4) C 6 H 5 COOC 2 H 5 
(5) CH 2 =CH- COO-C 6 H 5 
(6) CH 3 -COO- CH 2 - C 6 H 5 
(7) CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 ) 2 
vinyl axetat 
anlyl fomat 
metyl metacrylat 
etyl benzoat 
p henyl acrylat 
benz yl axetat 
isoamyl axetat 
( thủy tinh hữu cơ plexiglas) 
 Tính chất vật lí 
I I 
 - Điều kiện thường: các este ở thể lỏng hoặc rắn . 
 t o sôi của este < t o sôi của ancol < t o sôi của axit 
 có cùng số nguyên tử cacbon hoặc có cùng khối lượng mol phân tử . 
 - Este rất ít tan trong nước. 
- Nhiệt độ sôi: 
 - Este có mùi thơm đặc trưng. 
(do este không có khả năng tạo liên kết hiđro) 
Hãy giải thích 
CH 3 COOC 2 H 5 
88 
77 0 C 
Rất ít tan 
MỘT SỐ ESTE CÓ MÙI ĐẶC TRƯNG 
Isoamyl axetat 
geranyl axetat 
Etyl butylrat và E tylpropionat 
Benzyl axetat 
CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 ) 2 
CH 3 -COO- CH 2 - C 6 H 5 
1. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit : 
H + , t o 
CH 3 CO OH + C 2 H 5 O H 
CH 3 COOC 2 H 5 
+ H 2 O 
RCO OH + R’O H 
H + , t o 
RCO O R’ + H 2 O 
( H-OH) 
H + , t o 
CH 2 =CH-CO OH + CH 3 O H 
CH 2 =CH-COOCH 3 
+ H 2 O 
Este 
Axit cacboxylic 
Ancol 
Etyl axetat 
Axit axetic 
Ancol etylic 
Metyl acrylat 
Axit acrylic 
Ancol metylic 
* Đặc điểm : Đây là phản ứng thuận nghịch. 
 Tính chất hóa học 
I II 
2 . Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm : 
CH 3 CO ONa + C 2 H 5 O H 
CH 3 COOC 2 H 5 
+ NaO H 
RCO ONa + R’O H 
RCO OR ’ + NaO H 
CH 2 =CH-CO OK + CH 3 O H 
CH 2 =CH-CO O CH 3 
+ KO H 
Este 
Muối 
Ancol 
Etyl axetat 
Natri axetat 
Ancol etylic 
Metyl acrylat 
Kali acrylat 
Ancol metylic 
Đặc điểm : 	 Đây là phản ứng một chiều. 
	Còn gọi là phản ứng xà phòng hóa . 
 t o 
dd kiềm 
 t o 
 t o 
 Tính chất hóa học 
I II 
3 . Phản ứng cháy : 
Este no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n O 2 
C n H 2n O 2 + O 2 n CO 2 + n H 2 O 
n CO2 = n H2O 
 Điều chế 
I V 
 Phản ứng este hóa 
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COO C 2 H 5 + H 2 O 
Chú ý: Để nâng cao hiệu suất của phản ứng cần phải: 
+ Tăng nồng độ của ancol hoặc của axit cacboxylic 
+ Dùng chất xúc tác là H 2 SO 4 ,đ, t 0 
+ Làm giảm nồng độ của sản phẩm 
(vừa xúc tác, vừa hút nước) 
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H 2 O 
Axit cacboxylic 
Ancol 
Tổng quát: 
 Điều chế 
I V 
 Phản ứng este hóa 
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COO C 2 H 5 + H 2 O 
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H 2 O 
Tổng quát: 
Axit cacboxylic 
Ancol 
 ỨNG DỤNG 
ESTE 
Nước hoa 	 
Phụ gia 
Mĩ phẩm 
Keo dán 
Kính ô tô 
Bánh