Giáo án Hóa học Lớp 12 - Bài 1: Este (Lý thuyết)

CHƯƠNG ESTE 
1. Định nghĩa, phân loại 
1.1 Định nghĩa 
Este là sản phẩm thay thế H ở nhóm cacboxyl của axit cacbonxylic bằng gốc hidrocacbon 
 R,R’ : các gốc hidrocacbon R: có thể là H, R’ ≠ H 
CTTQ : 
CxHyO2z y = 2x + 2 -2(k+z) 2x 
RCOOR’ R≥H, R’ ≥ CH3 
 Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu 
tạo như sau: 
1.2 Phân loại 
1.2.1 Este đơn chức: 
RCOOR’ (R≥ H, R’ ≥ CH3) 
 AXIT ancol k z CTTQ 
y= 2x + 2 -2(k+z) 
No, đơn chức RCOOH ROH 0 1 RCOOR’ 
- CxH2xO2 
- CnH2n + 1 COOCn'H2n' +1 
x ≥ 2; x = n + n’ + 1; 
n ≥ 0, n’ ≥ 1. 
không no, 1=, 
đơn chức 
C=CCOOH COH 
C=C 
1 1 RCOOR’ - CxH2x-2O2 
- CnH2n – 1 COOCn'H2n' + 1 
x = n + n’ + 1 
n ≥ 2; n’ ≥ 1; x ≥ 4 
-CnH 2n + 1COOCn'H2n' – 1 
n ≥ 0; n’ ≥ 2; x ≥ 3 
1.2.2. Este đa chức : R(COOR’)n hoặc (RCOO)nR’ 
 AXIT k ancol z CTTQ 
y= 2x + 2x -2(k+z) 
 R(COOH)n ROH (RCOO)nR’ 
 RCOOH R(OH)n R(COOR’)n 
1.2.3. Este mạch vòng 
Este nội phân tử của axit có 1 nhóm OH 
HO-R-COOH=> 
2. Gọi tên 
– Axit: oic → oat; ic → at 
– Ancol : mạch ankan → ankyl 
2.1 Bảng axit 
CT Gốc axit Tên thay 
thế 
Tên gốc Tên thông 
thường 
Tên gốc 
HCOOH HCOO- Axit 
metanoic 
metanoat Axit fomic fomat 
CH3COOH CH3COO- Axit 
etanoic 
etanoat Axit axetic axetat 
CH3CH2 COOH CH3CH2COO- Axit 
propanoic 
Axit 
propanoat 
Axit 
propionic 
propionat 
C3H7COOH C3H7COO- Axit 
butanoic 
Axit 
butanoat 
Axit butiric butirat 
CH2=CHCOOH CH2=CHCOO- Axit acrylic acrylat 
CH2=C(CH3)COO- Axit 
metacrylic 
metacrylat 
C6H5COOH C6H5COO– Axit 
Benzoic 
Benzoat 
2.2 Bảng ancol 
CT Gốc HC Tên thay thế Tên gốc Tên thông 
thường 
CH3OH -CH3 metanol metyl Ancol 
metylic 
metyl 
C2H5OH -C2H5 etanol etyl Ancol etylic etyl 
C3H7OH -CH2CH2CH3 
-CH(CH3)2 
Propan-1-ol 
Propan-2-ol 
Propyl 
isopropyl 
Ancol 
propylic 
Ancol 
isopropylic 
propylic 
isopropylic 
CH2=CH–OH -CH=CH2 vinyl 
C6H5–OH -C6H5 phenol phenyl 
C6H5–CH2–OH -CH2C6H5 benzyl Ancol 
benzylic 
(CH3)2CHCH2CH2OH –CH2CH2CH(CH3)2 isoamyl 
–C2H4– Etan-1,2-
diol 
 Etylen 
Glicol 
 Glixerol 
2.3. Gọi tên 
2.3.1 Ancol đơn chức R’OH: 
– Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit 
Ví dụ: 
CH3COOC2H5: etyl axetat 
CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat 
2.3.2. Ancol đa chức: 
Tên este = tên thông thường ancol + tên gốc axit 
Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat 
2.3.3. Axit đa chức 
Gọi theo tên riêng của từng este. 
Ví dụ: C3H5(COOC17H33)3: triolein (C17H33COOH: axit oleic) 
C3H5(COOC17H35)3: tristearin (C17H35COOH: axit stearic) 
2.4. Gọi tên gốc Hidrocacbon phức tạp 
– Cách 1: Gọi gốc hidrocabon theo tên thông thường iso, sec, tert, neo, 
– Cách 2: Đánh số 1 cho C liên kết với COO, Xem nhánh đánh số là nhánh chính, các nhóm còn lại 
là nhánh phụ. 
3. Một số este có mùi thường gặp 
CT Tên Mùi 
CH3COO-CH2CH2CH(CH3)2 Iso amyl axetat Chuối chín 
CH3COOCH2C6H5 Benzyl axetat Hoa nhài 
C3H7COOC2H5 Etyl butirat Dứa chín 
HCOOC2H5 Etyl fomat Đào chín 
CH3COOC10H17 Geranyl axetat Hoa hồng 
HCOOCH3 Metyl fomat 
Táo 
IsoC4H9COOC2H5 Etyl isovalerat 
4. Tính chất vật lý 
–Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ 
động vật, sáp ong ). 
–Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi hơn axit và ancol cùng số C, do không tạo liên kết hidro giữa các 
phân tử. 
Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước, 
tan được trong các dung môi hữu cơ 
=> t0sôi este < t0sôi ancol < t0 sôi H2O < t0sôi axit cacboxylic 
5. Tính chất hóa học 
5.1. Phản ứng thủy phân: 
- Đặc điểm chung: chậm, thuận nghịch 
- Để tăng tốc độ phản ứng este hóa: Lấy dư axit, este, giảm nồng độ sản phẩm, dùng xúc tác (axit 
đậm đặc), chưng cất 
- Để tăng hiệu suất phản ứng: pha loãng dung dịch, tăng nồng độ este, đun este trong môi trường 
kiềm. 
5.1.1 Trong môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch 
R–COO–R’ + H–OH R–COOH + R’–OH 
Ví dụ: 
CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH 
5.1.2 Trong môi trường kiềm NaOH / KOH (pứ xà phòng hóa): Phản ứng một chiều 
R–COO–R’ + NaOH R–COONa + R’–OH 
Ví dụ: 
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH 
5.1.3. Một số phản ứng thủy phân đặc biệt 
5.1.3.1. Phản ứng khi thủy phân este của phenol tạo 2 muối 
RCOO–C6H5 + 2NaOH ROONa + C6H5ONa + H2O 
*RCOO–C6H5 + NaOH ROONa + C6H5OH 
o
2 4H SO ,t 
o
2 4H SO ,t 
0t
 
0t
 
0t
 
0t
 
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 
Ví dụ: 
CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O 
5.1.3.2. Khi R’ không no hoặc có liên kết halogen (tạo andehit hoặc xeton) 
RCOO–CH=CH–R’ + H2O RCOOH + R’–CH2–CHO 
RCOO–CH=CH–R’ + NaOH RCOONa + R’–CH2–CHO 
RCOO–C(CH3)=CH + NaOH RCOONa + CH3–CO–CH3 
Ví dụ: 
CH3COOCH=CH2 + H2O CH3COOH + CH3CHO 
CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO (andehit axetic) 
5.1.3.3. Este từ ancol hoặc axit đơn chức: sản phẩm tạo ra có thể có nhiều muối, nhiều ancol,.. 
Ví dụ: 
5.2. Phản ứng khử 
– Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol 
bậc I 
Ví dụ: 
RCOOR’ RCH2OH + R’OH 
Ví dụ: 
CH3COOCH3 CH3CH2-OH + CH3OH 
0t
 
0t
1 : 2
 
o
2 4H SO ,t 
0t
 
0t
 
o
2 4H SO ,t 
0t
 
5.3. Phản ứng của este hoặc muối fomat HCOOR’, HCOONa 
5.3.1. Tráng bạc 
HCOOCH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3OCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag 
→ 2Ag 
5.3.2. Cu(OH)2 + NaOH → Cu2O ↓ đỏ gạch 
5.3.3. Mất màu dung dịch brom 
5.4. Một số phản ứng khác của các este: Trùng hợp, cháy, cộng, trùng ngưng, 
C=C–COOCH3 + H2 → CH3–CH2–COOCH3 (+Br2 : mất màu brom) 
 Poli metyl metacrilat: thủy tinh hữu cơ 
Poli vinyl axetat (PVA) 
6. Điều chế 
6.1.Từ axit và ancol tương ứng: 
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O 
Ví dụ: 
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O 
6.2. Một số phương trình đặc biệt 
CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat) 
(RCO)2O + C6H5OH RCOOC6H5 + RCOOH 
oxt, t 
oxt, t 
7. Nhận biết este 
– Este của axit fomic có khả năng tráng gương. 
– Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương. 
– Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom. 
– Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2. 
8. Ứng dụng 
– Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung 
môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp) 
– Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng 
làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic 
được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm. 
– Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước 
giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,...). 
Các bạn tự tóm tắt và ghi note cho mình nhé, chúc các bạn vượt qua chương este