Đề luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 - Trường THPT Lục Nam Bắc Giang - Năm học 2019-2020 - Chương 3,4

Đề luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 - Trường THPT Lục Nam Bắc Giang - Năm học 2019-2020 - Chương 3,4

Khái niệm

 Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.

Phân loại

 a- Theo gốc hiđrocacbon, ta có: amin mạch hở, CH3NH2, C2H5NH2., amin thơm, C6H5NH2,

 CH3C6H4NH2. (nhóm NH2 gắn trực tiếp vào vòng benzen).

 b- Theo bậc của amin (số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ):

 Amin bậc một C2H5NH2, C6H5NH2, amin bậc hai CH3-NH-CH3, amin bậc ba CH3N(CH3)2.

Danh pháp

 Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin. (viết liền, không có khoảng trống)

 Tên thay thế:

 - Amin bậc một: Tên hiđrocacbon + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin. (so sánh với tên thay thế ancol?)

 • Amin bậc hai, bậc ba coi như dẫn xuất thế H trên nguyên tử N của amin bậc một.

 - Amin bậc hai: N-tên gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon + amin.

 - Amin bậc ba (đối xứng): N,N-tên gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon + amin.

 Ví dụ: CH3NH2 : metylamin; metanamin. CH3CH2CH2NH2 : propylamin; propan-1-amin.

 (CH3)2NH, CH3NHCH3: đimetylamin, N-metylmetanamin.

 (CH3)3N, (CH3)2NCH3 : trimetylamin, N,N-đimetylmetanamin.

 C6H5NH2: phenylamin, benzenamin, (anilin).

 

doc 45 trang phuongtran 4980
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Đề luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 - Trường THPT Lục Nam Bắc Giang - Năm học 2019-2020 - Chương 3,4", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
 TĂNG VĂN Y TÀI LIỆU LUYỆN THI THPT QUỐC GIA NĂM 2019-2020 
THPT LỤC NAM BẮC GIANG PHẦN LỚP 12 (chỉnh 01/12/2019) 
 CHƯƠNG 3,4 - AMIN - AMINO AXIT VÀ PROTEIN (in trang 1- 45 2 bản)
 POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME
CHƯƠNG 3 - AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN
 AMIN
Khái niệm 
 Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.
Phân loại
 a- Theo gốc hiđrocacbon, ta có: amin mạch hở, CH3NH2, C2H5NH2..., amin thơm, C6H5NH2, 
 CH3C6H4NH2... (nhóm NH2 gắn trực tiếp vào vòng benzen). 
 b- Theo bậc của amin (số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ):
 Amin bậc một C2H5NH2, C6H5NH2, amin bậc hai CH3-NH-CH3, amin bậc ba CH3N(CH3)2...
Danh pháp
 Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin. (viết liền, không có khoảng trống) 
 Tên thay thế: 
 - Amin bậc một: Tên hiđrocacbon + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin. (so sánh với tên thay thế ancol?)
 · Amin bậc hai, bậc ba coi như dẫn xuất thế H trên nguyên tử N của amin bậc một. 
 - Amin bậc hai: N-tên gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon + amin. 
 - Amin bậc ba (đối xứng): N,N-tên gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon + amin.
 Ví dụ: CH3NH2 : metylamin; metanamin. CH3CH2CH2NH2 : propylamin; propan-1-amin.
 (CH3)2NH, CH3NHCH3: đimetylamin, N-metylmetanamin.
 (CH3)3N, (CH3)2NCH3 : trimetylamin, N,N-đimetylmetanamin.
 C6H5NH2: phenylamin, benzenamin, (anilin).
Đồng phân
 · Amin no, đơn chức mạch hở: CnH2n + 3N, k = 0 (n ³ 1).
 Các loại đồng phân: Amin no, đơn chức bậc một (-NH2), bậc hai (-NH-) và bậc ba (-N-) .
 · Amin no, hai chức, mạch hở: CnH2n + 4N2, k = 0.
 · Amin no, t chức, mạch hở: CnH2n + 2 + tNt, k = 0.
 · Amin đơn chức, có vòng benzen: CnH2n - 5N, k = 4 (n ³ 6).
 · Amin CxHyNt (y £ 2x + 2 + t).
 Nhận xét: + Nếu t là số lẻ Þ số nguyên tử H là số lẻ, phân tử khối của amin M là số lẻ.
 + Nếu t là số chẵn Þ số nguyên tử H là số chẵn, phân tử khối của amin M là số chẵn.
Tính chất vật lí
 Các amin là chất khí (metylamin, etylamin, đimetylamin, trimetylamin), mùi khai, tan nhiều trong nước. Anilin là chất lỏng, hầu như không tan trong nước. Các amin đều độc.
Tính chất hóa học
1- Tính bazơ
 + Dung dịch các amin mạch hở làm quỳ tím chuyển thành xanh. 
 CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH-
 Dung dịch anilin không làm đổi màu quỳ tím.
 + Tác dụng với axit: C6H5NH2 + HCl ® C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua)
 So sánh lực bazơ: CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 
2- Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
 Anilin tác dụng với dung dịch nước brom.
Br
Br
Br
+ 3Br2 (dd) ¾®
+ 3HBr
 ¯ (2,4,6-tribromanilin)
 hoặc: C6H5NH2 + 3Br2 (dung dịch) ® C6H2Br3NH2¯ (trắng) + 3HBr 
3- Sơ đồ phản ứng đốt cháy amin
 - Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 3N.
 CnH2n + 3N + O2 ® nCO2 + (n + 1,5)H2O + N2 ; 
· Chú ý: Đốt cháy amin no, đơn chức, mạch hở, -= 1,5! (xem trang 22 (T3-tr56 8-CĐ-13)) 
- Amin no, hai chức, mạch hở: CnH2n + 4N2.
 CnH2n + 4N2 + O2 ® nCO2 + (n + 2)H2O + N2 
- Amin no, t chức, mạch hở: CnH2n+2+ tNt (xem trang 22 (T1-tr87-17.KB-2010)).
 CnH2n + 3N + O2 ® nCO2 + (n + 1 + 0,5t)H2O + N2
Ứng dụng của anilin (SGK12-NC-tr60) Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime (nhựa anilin - fomanđehit), dược phẩm.
 AMINO AXIT
I- Khái niệm 
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).
Tên gọi gồm tên thay thế, tên bán hệ thống, tên thông thường và kí hiệu.
 - Tên thay thế 
 Axit + chỉ số về vị trí nhóm NH2 (chữ số Ả Rập 2, 3...) + amino + tên thay thế của axit.
 - Tên bán hệ thống
 Axit + chỉ số về vị trí nhóm NH2 (chữ cái Hi Lạp a, b...) + amino + tên thông thường của axit.
 (Trật tự chữ cái Hi Lạp: a, b, g, d, e, ... w).
Tham khảo: Công thức cấu tạo, tên thay thế và tên thông thường của một số axit
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
Tên thông thường
Số n.tử C
CH3-COOH
axit etanoic
axit axetic
2
CH3-CH2-COOH
axit propanoic
axit propionic
3
(CH3)2CH-CH2-COOH
axit 3-metylbutanoic
axit isovaleric
5
CH3-[CH2]4-COOH
axit hexanoic
axit caproic
6
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
axit pentanđioic
axit glutaric
5
 Công thức cấu tạo, tên gọi, kí hiệu của một số amino axit
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên thường
CH2(NH2)-COOH
axit 2-aminoetanoic
axit aminoaxetic
glyxin (Gly)
CH3-CH(NH2)-COOH
axit 2-aminopropanoic
axit a-aminopropionic
alanin (Ala)
(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH
axit 2-amino-3-metylbutanoic
axit a-aminoisovaleric
valin (Val)
H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH
axit 2,6-điaminohexanoic
axit a,e-điaminocaproic
lysin (Lys)
HOOC[CH2]2CH(NH2)-COOH
hoặc H2N-C3H5(COOH)2
axit 2-aminopentanđioic
axit a-aminoglutaric
axit glutamic
 (Glu)
 Công thức, tên gọi, kí hiệu, phân tử khối của các amino axit thường gặp
 (2C) glyxin (Gly)
(3C) alanin (Ala)
(5C) valin (Val)
(5C) axit glutamic (Glu)
axit aminoaxetic
axit a-aminopropionic
axit a-aminoisovaleric
axit a-aminoglutaric
ô
NH2
 H-CH-COOH
ô
NH2
 CH3-CH-COOH
ô
NH2
(CH3)2CH-CH-COOH
 H2NC3H5(COOH)2
75
75 + 14 = 89
75 + 3´14 = 117
147
Tổng quát, amino axit có 1 nhóm -COOH, 1 nhóm -NH2: Kí hiệu a là số nhóm -CH2- 
 H2N-(CH2)a-COOH, MA.a = 61 + 14a. 
Công thức viết gọn và phân tử khối của một số amino axit (viết tắt là A.a)
Valin (Val): H2N-C4H8-COOH (117). 
Axit glutamic (Glu): H2NC3H5(COOH)2 (147). Lysin (Lys): (H2N)2C5H9COOH (146).
· Chú ý: Phân tử khối của các hợp chất chứa nitơ (amin, amino axit, peptit) lẻ khi số nguyên tử N lẻ, chẵn khi số nguyên tử N chẵn.
Đồng phân
Công thức phân tử chung CnH2n +1O2N hoặc (CnH2n +1NO2) (k = 1), gồm các loại đồng phân sau:
- Chứa nhóm chức: -NH2 , -COOH
 Hợp chất: Amino axit (n ³ 2): Gồm đồng phân vị trí nhóm amino -NH2 (vị trí a, b, ...). 
- Chứa nhóm chức: -NH2 , -COO-
 Hợp chất: Este của amino axit (n ³ 3).
- Muối amoni của axit cacboxylic không no, đơn chức với NH3 hoặc amin (CH3-NH2, C2H5-NH2, 
 (CH3)2NH...), (n ³ 3). (xem bài tập minh hoạ trang 9)
Tính chất vật lí 
 Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực (ví dụ +H3N-CH2-COO-) nên ở điều kiện thường chúng là những chất rắn, kết tinh, tương đối dễ tan trong nước, có vị ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy khi nóng chảy). 
 H2N-CH2-COOH +H3N-CH2-COO-
 dạng phân tử dạng ion lưỡng cực
II- Tính chất hóa học
 1-Tính chất lưỡng tính
 H2N-CH2-COOH + HCl ® ClH3N-CH2-COOH
 H2N-CH2-COOH + NaOH ® H2N-CH2-COONa + H2O 
 2- Tính axit-bazơ của dung dịch amino axit
 Môi trường của dung dịch amino axit phụ thuộc vào số lượng nhóm COOH và nhóm NH2. 
 + Dung dịch axit glutamic (phân tử có 2 nhóm COOH, 1 nhóm NH2) làm quỳ tím hóa đỏ.
 + Dung dịch lysin (phân tử có 1 nhóm COOH, 2 nhóm NH2) làm quỳ tím hóa xanh.
 + Dung dịch glyxin (phân tử có 1 nhóm COOH, 1 nhóm NH2) không làm đổi màu quỳ tím.
 3- Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa
 H2N-CH2-COOH + C2H5OH H2N-CH2-COOC2H5 + H2O
 Thực ra este tồn tại dưới dạng muối ClH3N-CH2-COOC2H5.
 4- Phản ứng trùng ngưng
 nH2N-[CH2]5-COOH -(-NH-[CH2]5-CO-) n + nH2O
 axit e-aminocaproic policaproamit (nilon-6)
 + Trong phản ứng trùng ngưng: mpolime < mmonome ; mpolime = mmonome - mnước. 
 5- Phản ứng đốt cháy amino axit (viết tắt là A.a)
 H2N-(CH2)a-COOH + (1,5a + 0,75) O2 ® (a + 1)CO2 + (a + 1,5)H2O + 0,5N2
Hoặc dạng: CnH2n + 1O2N + (1,5n - 0,75) O2 ® n CO2 + (n + 0,5)H2O + 0,5N2 
Nhận xét: Đốt amino axit phân tử có 1 nhóm -NH2 , 1 nhóm -COOH Û số mol H2O > số mol CO2.
+ số mol H2O - số mol CO2 = số mol N2 = số mol A.a. (xem tr19(T4-tr15-70.Đề-17 m204 Câu 68))
 6- Phản ứng đốt cháy muối natri, kali của amino axit (H2N-(CH2)aCOONa)
 H2N-(CH2)aCOONa + (1,5a + 0,75) O2 ® (a + 0,5)CO2 + Na2CO3 + (a + 1)H2O + N2 
 · Nhận xét: Đốt cháy cùng số mol amino axit và muối của amino axit, số mol O2 phản ứng bằng nhau.
7- Xác định số nhóm chức -COOH và -NH2 trong amin, amino axit
+ b HCl
+ a NaOH
 	Tổng quát:
 b ClH3N- a COOH ----------> a COONa
 mtăng = 36,5b gam a mol -------> mtăng = 22a gam
 	- Xác định số nhóm chức 
 · Số nhóm –NH2 (với HCl), b = ; · Số nhóm –COOH (với NaOH), a = . 
 	- Dạng bài tập: Cho hỗn hợp amino axit, biết phần trăm khối lượng O (z%) hoặc N (t%), biết khối lượng muối (mmuối gam). Tính khối lượng hỗn hợp ban đầu (m gam).
 	Sơ đồ:
 + Hỗn hợp amino axit ---> -COOH --------> 2 O -------------> -COONa
 m gam a mol 16´2a gam mtăng = 22a gam
 Ta có: %O = z = Þ a = 
 mtăng = mmuối - m = 22a , thay a Þ m = ?
 + Hỗn hợp amino axit ---> -NH2 --------> 1 N ------------------> -NH3Cl
 m gam b mol 14b gam mtăng = 36,5b gam
 Ta có: %N = t = Þ b = . mtăng = mmuối - m = 36,5b , thay b Þ m = ? 
 Peptit
 Khái niệm: Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc a-amino axit liên kết với nhau bởi liên kết peptit.
 Liên kết –CO-NH- giữa hai đơn vị a-amino axit là liên kết peptit.
 Nhóm –CO-NH- giữa hai đơn vị a-amino axit là nhóm peptit.
 Ví dụ: Gly-Ala , H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
 amino axit đầu N ; amino axit đầu C 
 Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4... gốc a-amino axit được gọi là đi-, tri-, tetrapeptit...
 Những phân tử peptit chứa nhiều gốc a-amino axit (từ 11 đến 50) được gọi là polipeptit.
 · Nếu peptit có n gốc a-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
 Tính chất hóa học
1- Phản ứng thủy phân k peptit
 Peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn tạo thành các a-amino axit nhờ xúc tác axit hoặc bazơ.
 H-[- NH-(CH2)a-CO-]k-OH + (k - 1)H2O ® kH2N-(CH2)a-COOH 
 Phản ứng với NaOH:
 H-[- NH-(CH2)a-CO-]k-OH + kNaOH ® kH2N-(CH2)a-COONa + H2O 
 Thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit, bazơ hoặc enzim.
2- Phản ứng màu biure
 Petit (có từ 2 liên kết peptit trở lên tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm cho hợp chất màu tím. (Đipeptit (có 1 liên kết -CO-NH-) không có phản ứng màu biure). 
3- Phản ứng tổng hợp k peptit
 kH2N-(CH2)a-COOH ® H-[-NH-(CH2)a-CO-]k-OH + (k - 1)H2O 
Sơ đồ phản ứng: kCnH2n + 1O2N peptit + (k - 1)H2O 
4- Phản ứng đốt cháy k peptit
 H[-NH-(CH2)a-CO]k-OH + (1,5ka + 0,75k) O2 ® (ka + k)CO2 + (ka + 0,5k + 1)H2O + 0,5k N2
So sánh số mol O2 phản ứng với phản ứng đốt cháy amino axit và muối của amino axit, nhận xét?
 H2N-(CH2)a-COOH + (1,5a + 0,75) O2 ® (a + 1)CO2 + (a + 1,5)H2O + 0,5 N2
 H2N-(CH2)aCOONa + (1,5a + 0,75) O2 ® (a + 0,5)CO2 + 0,5 Na2CO3 + (a + 1)H2O + 0,5 N2 
Công thức phân tử của peptit
 - Biểu diễn công thức peptit dạng gốc a-amino axit: -NH-CH(R)-CO- hoặc -NH-(CH2)a-CO- .
 Công thức của a-amino axit: H-NH-CH(R)-CO-OH hoặc H-NH-(CH2)a-CO-OH .
 Công thức của k peptit: H[-NH-CH(R)-CO]k-OH hoặc H[-NH-(CH2)a-CO]k-OH .
k
 Þ công thức k peptit H-[-NH-(CH2)a-CO-]-OH.
 Dùng khi viết phản ứng thủy phân, phản ứng với dung dịch kiềm (NaOH, KOH...), phản ứng đốt cháy.
Công thức phân tử amino axit: CnH2n+ 1O2N Þ công thức phân tử k peptit: CknH2kn + 2– k Ok + 1Nk .
 Công thức phân tử k peptit có m nguyên tử C: CmH2m + 2 - kOk + 1Nk.
 So sánh: kn = m.
Viết công thức phân tử của peptit dựa vào phản ứng trùng ngưng amino axit 
Áp dụng định luật bảo toàn số nguyên tử, từ phản ứng tạo peptit Þ CTPT peptit. 
 đipeptit: 2CnH2n + 1O2N Þ 1H2O + C2nH4nO3N2.
Amino axit CnH2n + 1O2N
 tripeptit: 3CnH2n + 1O2N Þ 2H2O + C3nH6n - 1O4N3.
 tetrapeptit: 4CnH2n + 1O2N Þ 3H2O + C4nH8n - 2O5N4.
 ....
 k-peptit: kCnH2n + 1O2N Þ (k-1)H2O + CknH2kn + 2– k Ok + 1Nk 
 Mối liên hệ: + k-peptit (k = 2, 3, 4, 5, 6... đi-, tri-, tetra-, penta-, hexapeptit...).
 + Số nguyên tử N: k. Số gốc a-amino axit: k gốc. 
 + Số nhóm peptit (-CO-NH-): ( k- 1). Số liên kết peptit: (k - 1).
 + Số nguyên tử O: k + 1.
(hoặc tính nhanh theo độ bội liên kết, phân tử k peptit có m nguyên tử C, k nguyên tử N; 
k: số gốc a-amino axit bằng số liên kết p C=O): Þ số nguyên tử H: y = 2m + 2 - k. Công thức phân tử k peptit có m nguyên tử C: CmH2m + 2 - kOk + 1Nk.
 Dùng khi lập công thức amino axit theo phản ứng đốt cháy peptit (T1-tr90-22.KB-2010).
Tính nhanh phân tử khối của peptit
 Mpeptit = S Mi – 18(k - 1) , k số gốc a-amino axit (2, 3, 4... đi-, tri-, tetra-...peptit).
 Nhận xét: Phân tử khối của peptit là số lẻ khí nào? Là số chẵn khi nào? (căn cứ vào số nguyên tử N có trong phân tử: N lẻ (1, 3...) phân tử khối lẻ, N chẵn (2, 4...) phân tử khối chẵn). 
Phản ứng tạo peptit từ các amino axit - Mối liên hệ
Ví dụ minh hoạ
Tạo tripeptit từ 3 mol glyxin C2H5O2N (Gly 75).
Phương trình phản ứng: Amino axit (Gly) nước tách tripeptit
 3C2H5O2N ¾® 2H2O + C6H11O4N3
 Số mol: 3 2 1
 Khối lượng: 75´3 = 225 36 189
Phản ứng đốt cháy
 Amino axit: C2H5O2N + 2,25O2 ® 2CO2 + 2,5H2O + 0,5N2 (1)
 (mol) 3 6,75 6 7,5 1,5
 Peptit: C6H11O4N3 + 6,75O2 ® 6CO2 + 5,5H2O + 1,5N2 (2)
 (mol) 1 6,75 6 5,5 1,5
 Amino axit (A.a) nước tách a peptit
 Tổng quát: aCnH2n + 1O2N ¾® (a-1)H2O + CanH2an – a + 2Oa + 1Na
 a mol (a - 1) mol 1 mol
 +O2 (1) +O2 (2)
 CO2 (1), H2O (1) CO2 (2), H2O (2)
Mối liên hệ. + Khối lượng: mamino axit = mnước tách + mpeptit
 + Số mol O2 đốt cháy: noxi đốt A.a = noxi đốt peptit
 + Số mol CO2: ncacbonic (1) = ncacbonic (2)
 + Số mol N2: nnitơ (1) = nnitơ (2)
 + Số mol H2O: nnước (1) = nnước (tách) + nnước (2)
 Công thức phân tử của axit cacboxylic, amino axit và công thức muối
 Axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở, mối liên hệ giữa và . 
 CnH2nO2 ------> CnH2n-1O2Na + O2 ® (n - 0,5)CO2 + (n - 0,5)H2O + 0,5Na2CO3 
 = ; = Þ = + 0,5´nmuối
 Amino axit (1 NH2 , 1 COOH) và muối của amino axit 
 CmH2m +1NO2 ------> CmH2m NO2Na + O2 ® (m - 0,5)CO2 + mH2O + 0,5Na2CO3 + 0,5N2
 > ; > Þ = + 0,5´nmuối
 -= 0,5´namino axit ; -= 0,5´nmuôi
 Protein
 Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến và triệu.
 Phân loại
- Phân loại dựa vào thành phần hoá học: 
+ Protein đơn giản là loại protein khi thủy phân chỉ cho hỗn hợp các a-amino axit (anbumin của lòng 
 trắng trứng, fibroin của tơ tằm)
+ Protein phức tạp.
- Phân loại dựa vào hình dạng: Protein dạng hình cầu (anbumin, hemoglobin..) và protein dạng hình 
 sợi ( keratin, fibroin, miozin..)
 Tính chất vật lí
- Nhiều protein tan trong nước tạo thành dung dịch keo (dạng hình cầu) và bị đông tụ khi đun nóng.
Sự đông tụ và kết tủa protein cũng xảy ra khi cho axit, bazơ hoặc một muối của kim loại nặng vào 
dung dịch protein. 
 Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân, phản ứng màu biure với Cu(OH)2.
 Giống peptit: Phân tử có các nhóm -CO-NH- , có liên kết peptit.
 Khác peptit: Phân tử khối lớn.
k
n
 Biểu diễn công thức: Protein -[-NH-CH(R)-CO-]- ; Peptit H-[-NH-CH(R)-CO-]-OH .
 CHƯƠNG 4 – POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME (chỉnh 25/11/2019)
Khái niệm
 Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị cơ sở (mắt xích) liên kết với nhau tạo nên.
Các phân tử nhỏ phản ứng với nhau tạo nên từng mắt của polime gọi là monome. 
Phân loại
 -Theo nguồn gốc: + Polime tổng hợp (do con người tổng hợp): polietilen, nilon-6,6...
 + Polime thiên nhiên (polime có sẵn trong thiên nhiên): xenlulozơ...
 + Polime bán tổng hợp (polime thiên nhiên được chế biến một phần):
 tơ visco, tơ xenlulozơ axetat.
 - Polime tổng hợp phân loại theo phương pháp tổng hợp:
 + Polime trùng hợp (tổng hợp bằng phản ứng trùng hợp:): poli(vinyl axetat)...
 + Polime trùng ngưng (tổng hợp bằng phản ứng trùng ngưng): nilon-6,6...
Phản ứng trùng hợp
 Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn (polime).
 Điều kiện cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp: Trong phân tử có liên kết bội (CH2=CHCl, CH2=CH-CH=CH2...) hoặc vòng không bền có thể mở ra (etylen oxit, caprolactam).
Phản ứng trùng ngưng
 Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (thí dụ H2O).
 Điều kiện cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng ngưng: Trong phân tử có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng. Thí dụ: HOOC-C6H4-COOH axit terephtalic, HO-CH2-CH2-OH etylen glicol...
Vật liệu polime. Một số polime làm chất dẻo, tơ tổng hợp.
+ Tơ tổng hợp.
+ Tơ bán tổng hợp hay tơ nhân tạo.
 Phân loại tơ: a) Tơ thiên nhiên. 
 b) Tơ hóa học. Chia thành hai nhóm: 
 Công thức cấu tạo của polime, của monome, phương pháp điều chế.
Tên polime
CTCT polime
CTCT monome
P.ứng đ.chế
Polietilen (PE)
-(-CH2-CH2-)n-
CH2=CH2
Trùng hợp
Poli(vinyl clorua) (PVC)
-(-CH2-CHCl-)n-
CH2=CHCl
Trùng hợp
Poli(metyl metacrylat) 
(thủy tinh hữu cơ plexiglas)
-[-CH2-C(CH3)(COOCH3)-]n-
CH2=C(CH3)(COOCH3)
Trùng hợp
Poli(phenol-fomanđehit) (PPF)
Tơ nilon-6,6
-(-HN[CH2]6NH-CO-[CH2]4CO-)n-
H2N-[CH2]6NH2 và
HOOC-[CH2]4COOH
Trùng ngưng
Tơ nitron (hay olon)
-(-CH2-CH(CN)-)n-
CH2=CH(CN)
Trùng hợp
Tơ lapsan (hay 
 poli(etylen terephtalat)
-(-CO-C6H4-CO-OC2H4-O-)n-
HOOC-C6H4-COOH
HO-CH2-CH2-OH
Trùng ngưng
 · Tơ capron và tơ nilon-6
NH
Điều chế: Trùng hợp caprolactam ( [CH2-]5-CO ) và trùng ngưng axit e-aminocaproic.
 CH2 – CH2 – CH2 
 n	 C=O ( NH-[CH2]5-CO) n 
CH2 – CH2 – NH 
 Caprolactam tơ capron
nH2N-[CH2]5-COOH ( NH-[CH2]5-CO) n + nH2O 
 axit e-aminocaproic 	 policaproamit (Nilon-6) (so sánh hai loại tơ ?)
Cao su thiên nhiên: (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-) n.
Cao su tổng hợp: Cao su buna, cao su buna-S (S: Stiren), cao su buna-N (N: acrilonitrin).
Keo dán ure-fomanđehit: (-NH-CO-NH-CH2-) n .
Bài tập chương 3 - Amin, amino axit và protein
1-Công thức chung, tên gọi, đồng phân, tính chất vật lí của amin và amino axit 
(xem Tập 4- trang 8, 9, 10 câu 1-32 ; Tập 5 - trang 9-12 câu 35-74)
1.(T2-tr54-1.KA-12)Câu 47: Số amin bậc một có cùng công thức phân tử C3H9N là
A. 4. 	B. 3.	C. 1.	D. 2.
2.(T3-tr55-2.KA-14)Câu 10. Có bao nhiêu amin bậc ba là đồng phân cấu tạo của nhau ứng với công thức phân tử C5H13N?
A. 5.	B. 3.	C. 2.	D. 4.
3.(T3-tr55-3.KB-13)Câu 18: Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cùng công thức phân tử C7H9N là 
A. 3.	B. 5. 	C. 2. 	D. 4. (SGK12-tr44 bài 3.b) 
4.(T2-tr54-2.KB-11)Câu 38: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc?
A. (CH3)3COH và (CH3)3CNH2.	B. (C6H5)2NH và C6H5CH2OH.
C. (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH2.	D. C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3.
5.(T2-tr54-3.CĐ-12)Câu 41: Công thức chung của amin no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n-1N (n 2). B. CnH2n-5N (n 6). C. CnH2n+1N (n 2).	D. CnH2n+3N (n 1).
6.(Ktra-12)Câu 13: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hóa khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin X là
A. anilin. 	B. metylamin. 	C. đimetylamin. 	D. benzylamin.
7.(Ktra 12)Câu 4: Cho dãy các axit sau, dãy các axit có cùng số nguyên tử cacbon là:
A. axit ađipic, axit axetic, alanin.	B. axit ađipic, axit propionic, lysin.	
C. axit oxalic, axit axetic, glyxin.	D. axit oxalic, axit fomic, axit glutamic.
8.(T2-tr56-1.KB-12)Câu 38: Alanin có công thức là
A. C6H5-NH2.	B. CH3-CH(NH2)-COOH.
C. H2N-CH2-COOH.	D. H2N-CH2-CH2-COOH.
9.(T3-tr57-1.CĐ-13)Câu 11: Phần trăm khối lượng của nguyên tố nitơ trong alanin là
A. 17,98%.	B. 15,73%.	C. 15,05%.	D. 18,67%.
10.(T3-tr57-2.KB-13)Câu 11: Amino axit X có phân tử khối bằng 75. Tên của X là 
A. lysin.	B. alanin.	C. glyxin.	D. valin. (SGK12-tr45)
11.(TN-2013)-Câu 14: Số nhóm amino (NH2) có trong một phân tử axit aminoaxetic là
A. 4.	B. 3.	C. 1.	D. 2.
12.(T2-tr56-2.CĐ-12)Câu 36: Số nhóm amino và số nhóm cacboxyl có trong một phân tử axit glutamic tương ứng là
A. 1 và 1.	B. 2 và 2.	C. 2 và 1.	D. 1 và 2.
13.(T2-tr56-4.CĐ-12)Câu 50: Cho các chất hữu cơ: 
 CH3CH(CH3)NH2 (X) và CH3CH(NH2)COOH (Y). 
 Tên thay thế của X và Y lần lượt là
A. propan-2-amin và axit aminoetanoic.	B. propan-2-amin và axit 2-aminopropanoic.
C. propan-1-amin và axit 2-aminopropanoic.	D. propan-1-amin và axit aminoetanoic.
14.(T2-tr56-5.KA-11)Câu 33: Số đồng phân amino axit có công thức phân tử C3H7O2N là
A. 2.	B. 4.	C. 3.	D. 1.
15.(SGK12-tr48)-Câu 1. Ứng với công thức phân tử C4H9NO2 có bao nhiêu amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 3. 	B. 4. 	C. 5. 	D. 6.
(hoặc có bao nhiêu a-amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau?)
Giải: k = 1. Các amino axit đồng phân: Gồm đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm -NH2.
a-
a-
 , 
16.(Thi HK1-chuyên Vinh)Câu 26. Phân tử peptit nào sau đây có chứa 4 nguyên tử oxi trong phân tử?
A. Gly-Ala-Ala. 	B. Gly-Ala. 	C. Gly-Gly-Ala-Val. 	D. Gly-Ala-Glu.
17.(T2-tr55)-Câu 1: Ứng với công thức phân tử C6H13NO2 có bao nhiêu a-amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 8.	B. 6. 	C. 9.	D. 7.
Giải: - a-amino axit có 1 nhóm R dạng R-CH(NH2)-COOH Þ C4H9- CH(NH2)-COOH (4 đồng phân).
 - a-amino axit có 2 nhóm R và R' dạng R-C(R')(NH2)-COOH 
 Þ C3H7-C(CH3)(NH2)-COOH (2 đồng phân) và (C2H5)2C(NH2)-COOH (1 đồng phân). 
18.(T2-tr56-11.KA-11)Câu 18: Thành phần phần trăm khối lượng của nitơ trong hợp chất hữu cơ CxHyN là 23,73%. Số đồng phân amin bậc một thỏa mãn các dữ kiện trên là
A. 2. 	B. 3.	C. 4.	D. 1. 
19.(TK-Vũ Khắc Ngọc-tr100)-Câu 9: Hợp chất hữu cơ mạch hở X chứa các nguyên tố C, H, N trong đó có 23,73%N về khối lượng. X tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1. Nhận xét nào sau đây không đúng? 
A. X là hợp chất amin.
B. Cấu tạo của X là amin no, đơn chức, mạch hở.
C. Nếu công thức X là CxHyNt thì t = 1.
D. Nếu công thức X là CxHyNt thì có mối liên hệ y = 2x + 4.
20.(T2-tr54-5.KA-12)Câu 40: Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Muối phenylamoni clorua không tan trong nước.
B. Tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure.
C. H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH là một đipeptit.
D. Ở điều kiện thường, metylamin và đimetylamin là những chất khí có mùi khai.
21.(T1-tr88-2.KA-08)-Câu 6: Phát biểu không đúng là:
A. Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H3N+-CH2-COO-.
B. Amino axit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt.
C. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl.
D. Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin.
22.(TN-2013)- Câu 42: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Metyl axetat là đồng phân của axit axetic.
B. Poli(metyl metacrylat) được dùng làm thủy tinh hữu cơ.
C. Metyl fomat có nhiệt độ sôi thấp hơn axit axetic.
D. Các este thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.
23.(Thi thử Lê Hồng Phong)Câu 26: Cho các chất sau:
(1) ClH3N-CH2-COOH. 	 	(2) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH.
(3) CH3-NH3(NO3) 	 	(4) (HOOC-CH2-NH3)2SO4.
(5) ClH3N-CH2-CO-NH-CH2-COOH. 	(6) CH3-COO-C6H5.
Số chất trong dãy khi tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được dung dịch chứa hai muối là 
A. 4.	B. 3.	C. 5.	D. 6.
2- Các chất đồng phân công thức phân tử chung CnH2n+1O2N (k = 1) (xem lí thuyết trang 3)
1.(SBT12-tr18)-3.16. Trong số các chất hữu cơ đã được học có cùng công thức phân tử C3H7O2N, số chất vừa có khả năng tác dụng với dung dịch NaOH, vừa có khả năng tác dụng với dung dịch HCl là
A. 2. 	B. 3. 	C. 4. 	D. 5.
2.(T3-tr56)-Câu 4: Trong số các chất đã được học, có bốn chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C3H7O2N vừa có khả năng tác dụng với dung dịch NaOH, vừa có khả năng tác dụng với dung dịch HCl. Số chất tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được chất khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm là
A. 4. 	B. 3. 	C. 2. 	D. 1.
3.(T1-tr54-31.C§-09)-Câu 28 : Chất X có công thức phân tử C3H7O2N và làm mất màu dung dịch brom. Tên gọi của X là
A. axit b-aminopropionic.	B. metyl aminoaxetat.
C. axit a- aminopropionic.	D. amoni acrylat. (xem T1-tr87 18-KA-09)
4.(T1-tr54-30.KB-09)-Câu 24: Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2. Khi phản ứng với dung dịch NaOH, X tạo ra H2NCH2COONa và chất hữu cơ Z ; còn Y tạo ra CH2=CHCOONa và khí T. Các chất Z và T lần lượt là
A. CH3OH và CH3NH2. 	 B. C2H5OH và N2. C. CH3OH và NH3.	D. CH3NH2 và NH3.
5.(T1-tr87-18.KA-09)-Câu 47: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom. Cô cạn dung dịch Z thu được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 8,2.	B. 10,8.	C. 9,4.	D. 9,6.
6.(T1-tr90-21.KB-2010)-Câu 6: Hai hợp chất hữu cơ X và Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2, đều là chất rắn ở điều kiện thường. Chất X phản ứng với dung dịch NaOH, giải phóng khí. Chất Y có phản ứng trùng ngưng. Các chất X và Y lần lượt là:
A. vinylamoni fomat và amoni acrylat.
B. amoni acrylat và axit 2-aminopropanoic.
C. axit 2-aminopropanoic và amoni acrylat.
D. axit 2-aminopropanoic và axit 3-aminopropanoic.
7.(ktra 12)Câu 38: Cho 28,1 gam hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ mạch hở có cùng công thức phân tử C3H7NO2 và C4H9NO2 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch Y và 6,72 lít hỗn hợp Z (ở đktc) gồm hai khí (đều làm xanh giấy quỳ ẩm). Tỉ khối hơi của Z đối với H2 bằng 10,83. Cô cạn dung dịch Y thu được m gam muối khan. Giá trị của m là 
A. 28,2. 	B. 29,6. 	C. 27,9.	D. 30,7.
Biện luận công thức cấu tạo các hợp chất chứa C, H, O, N khác theo độ bội liên kết (k)
· Hợp chất chứa hai nguyên tử O, một nguyên tử N: CnH2n + 3O2N (k = 0). 
 Các loại đồng phân: R-COO-, NH4+ (hoặc CH3-NH3+, C2H5-NH3+, ...) 
 - C2H7O2N: Đồng phân muối amoni của axit cacboxylic no, đơn chức với NH3 hoặc amin (CH3-NH2, C2H5-NH2, (CH3)2NH...).
· Một số trường hợp đặc biệt khác (phân tử có 3 nguyên tử O, 1 hoặc 2 nguyên tử N)
axit
axit HNO3
axit H2CO3
anion gốc axit
NO3-
HCO3-
CO32-
+ C2H8O3N2 (k = 0) Þ muối amoni của amin với axit HNO3 (NO3-), có 1 nhóm R-NH3+: 
 C2H5NH3+NO3- hoặc (CH3)2NH2+NO3-.
+ C2H7O3N (k = 0) Þ muối amoni của amin với axit cacbonic H2CO3 (HCO3-), có 1 nhóm R-NH3+ 
 và HCO3-. (CH3NH3+)(HCO3-), (metylamoni hiđrocacbonat) muối axit.
+ CH8O3N2 , k = -1 Þ muối amoni của amoniac với axit cacbonic (CO32-), có 2 nhóm NH4+ và CO32- 
 (NH4)2CO3 (amoni cacbonat - chất vô cơ).
+ C3H12O3N2 , k = -1 Þ muối amoni của amin với axit cacbonic (CO32-), có 2 nhóm amoni R-NH3+
 và CO32-. (CH3NH3)2CO3 hoặc (C2H5NH3)CO3(NH4); đồng phân [(CH3)2NH2]CO3(NH4).
+ Chất X công thức chung CnH2n+4O2N2: là muối amoni của amino axit.
Ví dụ : C2H8O2N2 , CTCT H2N-CH2COONH4.
 C3H10O2N2 , CTCT H2N-CH(CH3)COONH4 và H2N-CH2COOH3N-CH3.
+ Chất X công thức chung CnH2n+4O4N2: là muối amoni của axit hữu cơ đa chức.
Ví dụ: C2H8N2O4 , CTCT NH4OOC-COONH4.
 C3H10N2O4 , CTCT CH3NH3OOC-COONH4 và NH4OOC-CH2-COONH4.
+ Chất X có CTPT C5H11O4N, biết khi tác dụng với KOH tạo hai muối có cùng số nguyên tử cacbon.
X có k = 1, 4 nguyên tử O Þ là muối amoni của axit axetic - Gly và este Gly- ancol metylic.
CTCT X: CH3COOH3N-CH2COOCH3. (xem T5-tr21 49.(Đề MH 2019) Câu 80).
Nhận xét. Thông thường: + Nếu k = 0, có 1 gốc amoni (NH4+ hoặc R-NH3+, ...).
 + Nếu k = -1, có 2 gốc amoni (NH4+ hoặc R-NH3+, ...).
8.(T1-tr.54-32.CĐ-2010)-Câu 10 : Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với dung dịch NaOH vừa phản ứng được với dung dịch HCl?
A. 2. 	B. 3. 	C. 1.	D. 4.
9.(T2-tr54-8.KB-12)Câu 47: Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu được một muối có công thức phân tử C3H9O2N (sản phẩm duy nhất). Số cặp chất X và Y thỏa mãn điều kiện trên là
A. 3. 	B. 2. 	C. 4. 	D. 1.
Giải: C3H9O2N (k = 0). Đồng phân muối amoni của axit no, đơn chức với NH3 hoặc amin (CH3-NH2, C2H5-NH2, (CH3)2NH...).
Axit
Amoniac hoặc amin
Công thức cấu tạo
CH3CH2COOH
NH3
CH3CH2COONH4
CH3COOH
CH3NH2
CH3COO--CH3
HCOOH
C2H5NH2 và (CH3)2NH
HCOO--C2H5
HCOO-(CH3)2
10.(T1-tr87-19.KA-07)-Câu 38: Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C2H7NO2 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch Y và 4,48 lít hỗn hợp Z (ở đktc) gồm hai khí (đều làm xanh giấy quỳ ẩm). Tỉ khối hơi của Z đối với H2 bằng 13,75. Cô cạn dung dịch Y thu được khối lượng muối khan là 
A. 16,5 gam. 	B. 14,3 gam. 	C. 8,9 gam.	D. 15,7 gam.
(hoặc khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ hơn là
A. 4,1 gam. 	B. 10,2 gam. 	C. 6,8 gam.	D. 12,3 gam.)
Gợi ý giải: C2H7NO2 (k = 0), muối amoni của axit R-COOH với NH3 (H-NH2) và amin R'-NH2.
Sơ đồ phản ứng: R-COOH3N-R' + NaOH ® R-COONa + R'-NH2 + H2O
 (mol) 0,2 0,2 0,2 0,2 -----> 0,2
Tính = 13,75´2 = 27,5, mZ = ?, áp dụng đlbtkl tính toán.
11.(T1-tr87-20.KB-08)-Câu 43: Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H8O3N2 tác dụng với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Khối lượng phân tử (theo đvC) của Y là
A. 85.	B. 68.	C. 45.	D. 46.
Giải: X là muối amoni của amin với axit nitric. Phương trình phản ứng:
 C2H5NH3+NO3- + NaOH ® C2H5-NH2 + NaNO3 (Y là C2H5-NH2).
12.(T2-tr54)-Câu 1: Chất X có công thức phân tử CH8O3N2. X có các tính chất sau:
 - Dễ bị nhiệt phân huỷ tạo chất khí và hơi.
 - Tác dụng với dung dịch BaCl2 tạo kết tủa.
 - Tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thu được khí Y làm xanh giấy quỳ tím ẩm.
 Cho 0,1 mol chất X tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, đun nóng thu được khí Y và dung dịch Z. Cô cạn Z thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là 
A. 8,5. 	B. 21,8.	C. 12,5.	D. 10,6. 
Giải: Phương trình phản ứng: (NH4)2CO3 + 2NaOH ® Na2CO3 + 2NH3­ + 2H2O 
13.(ktra12)-Câu 11: Chất X có công thức phân tử C2H7O3N. X có các tính chất sau:
 - Dễ bị nhiệt phân huỷ tạo chất khí và hơi.
 - Không tác dụng với dung dịch BaCl2.
 - Tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thu được khí Y làm xanh giấy quỳ tím ẩm.
 Cho 0,1 mol chất X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được khí Z và dung dịch T. Cô cạn T thu được m gam chất muối khan. Giá trị của m là 
A. 8,2. 	B. 6,75.	C. 12,5.	D. 10,6. 
14.(T4-tr15-Đề 2015)-Câu 47: Hỗn hợp X gồm 2 chất có công thức phân tử là C3H12N2O3 và C2H8N2O3. Cho 3,40 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH (đun nóng), thu được dung dịch Y chỉ gồm các chất vô cơ và 0,04 mol hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức (đều làm xanh giấy quỳ tím ẩm). Cô cạn Y, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 3,12.	B. 2,76.	C. 3,36.	D. 2,97.
Giải: Gọi số mol C3H12N2O3 (124) và C2H8N2O3 (108) lần lượt là x và y. 
 Phương trình phản ứng:
 (CH3NH3)2CO3 + 2NaOH ® 2CH3-NH2 + 2H2O + Na2CO3
 (mol) x 2x 2x x
 C2H5NH3+NO3- + NaOH ® C2H5-NH2 + 2H2O + NaNO3 
 (mol) y y y y 
 Ta có: 2x + y = 0,04 Þ x = 0,01 mol (Na2CO3), 
 124x + 108y = 3,4 y = 0,02 mol (NaNO3).
 m = 106´0,01 + 85´0,02 = 2,76 gam.
· 

Tài liệu đính kèm:

  • docde_luyen_thi_thpt_quoc_gia_mon_hoa_hoc_lop_12_truong_thpt_lu.doc