Bài giảng điện tử Hóa học Lớp 12 - Bài 10: Amino axit

BÀI 10: 
Amino axit 
1 
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
1. Khái niệm 
Cho các chất sau: 
(1) H 2 N – CH 2 – COOH 
(2) CH 3 – CH – COOH 
 NH 2 
(3) CH 3 – CH – CH – COOH 
 CH 3 NH 2 
(4) NH 2 -[CH 2 ] 4 -CH -COOH 
 NH 2 
Hãy so sánh đặc điểm cấu tạo chung của các chất trên? 
Cho các chất sau: 
(1) H 2 N – CH 2 – COOH 
(2) CH 3 – CH – COOH 
 NH 2 
(3) CH 3 – CH – CH – COOH 
 CH 3 NH 2 
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
1. Khái niệm 
(4 ) NH 2 -[CH 2 ] 4 -CH - COOH 
 NH 2 
 Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH 2 ) và nhóm cacboxyl (COOH). 
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
 Công thức tổng quát 
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
 Công thức tổng quát 
* Amino axit: 
(H 2 N) x R(COOH) y 
* Amino axit chứa 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm –COOH: 
NH 2 – R - COOH 
* Amino axit no, chứa 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm -COOH, mạch hở: 
C n H 2n+1 NO 2 (n≥2) 
2. ĐỒNG PHÂN 
VD: C 4 H 9 NO 2 có bao nhiêu đồng phân aminoaxit? 
3 B. 4 C. 5 D. 6 
Giải: 
4 3 2 1 
4 3 2 1 
4 3 2 1 
3 2 1 
 3 2 1 
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 
3. Danh pháp 
 a. Tên thay thế: Axit + số chỉ vị trí NH 2 (1,2, 3, 4, ) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. 
Công thức 
Tên thay thế 
 1. 
 2. 
 3. 
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
3. Danh pháp 
 a. Tên thay thế: Axit + số chỉ vị trí NH 2 (2, 3, 4, ) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. 
Công thức 
Tên thay thế 
 1. 
 2. 
 3. 
Axit 2- aminoetanoic 
Axit 2-amino propanoic 
Axit 2-amino-3-metylbutanoic 
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 
3 Danh pháp 
 b. Tên bán hệ thống: Axit + chữ cái Hi lạp 
 (số chỉ vị trí NH 2 ) +amino + tên thường axit cacboxylic tương ứng 
Công thức 
Tên thay thế 
Tên bán hệ thống 
 1. 
 Axit 
2- aminoetanoic 
 2. 
Axit 
2-aminopropanoic 
 3. 
Axit 2-amino 
-3-metylbutanoic 
Axit aminoaxetic 
Axit 
α -amino propionic 
Axit 
 -aminoisovaleric 
Công thức 
Tên thay thế 
Tên bán hệ thống 
Tên thường 
Kí hiệu 
 1. 
 Axit 
2- aminoetanoic 
Axit aminoaxetic 
 2. 
Axit 
2-aminopropanoic 
Axit 
α -amino propionic 
 3. 
Axit 2-amino 
-3-metylbutanoic 
Axit 
 -aminoisovaleric 
 4. 
Axit 2,6- điamino 
hexannoic 
Axit 
 , ε -điaminocaproic 
 5. 
Axit 2- amino pentan-1,5-đioic 
Axit 
 - aminoglutaric 
Công thức 
Tên thay thế 
Tên bán hệ thống 
Tên thường 
Kí hiệu 
 1. 
 Axit 
2- aminoetanoic 
Axit aminoaxetic 
 2. 
Axit 
2-aminopropanoic 
Axit 
α -amino propionic 
 3. 
Axit 2-amino 
-3-metylbutanoic 
Axit 
 -aminoisovaleric 
 4. 
Axit 2,6- điamino 
hexannoic 
Axit 
 , ε -điaminocaproic 
 5. 
Axit 2- amino pentan-1,5-đioic 
Axit 
 - aminoglutaric 
Alanin 
Glyxin 
Gly 
(75) 
Ala 
(89) 
Valin 
Val 
(117) 
Lysin 
Lys 
(146) 
Axit glutamic 
Glu 
(147) 
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ 
R – CH – COO 
NH 
2 
H 
Tính axit 
Tính bazơ 
H 
3 
 – 
 + 
Dạng ion lưỡng cực 
 – 
R – CH – COO 
NH 
3 
 + 
Dạng ion lưỡng cực 
R – CH – COOH 
NH 2 
Dạng phân tử 
 Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các ô vuông sau mỗi mệnh đề dưới đây: 
 Do có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường các 
aminoaxit thường: 
 a. là chất lỏng 	 ; là chất rắn 
 b. khó tan trong nước	 ; tương đối dễ tan trong nước 
 c. có nhiệt độ nóng chảy thấp ; có nhiệt độ nóng chảy cao 
dạng phân tử 
dạng ion lưỡng cực 
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ 
 Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các ô vuông sau mỗi mệnh đề dưới đây: 
 Do có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường các 
aminoaxit thường: 
 a. là chất lỏng 	 ; là chất rắn 
 b. khó tan trong nước	 ; tương đối dễ tan trong nước 
 c. có nhiệt độ nóng chảy thấp ; có nhiệt độ nóng chảy cao 
S 
S 
S 
Đ 
Đ 
Đ 
dạng phân tử 
dạng ion lưỡng cực 
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ 
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ 
 Do có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường các 
aminoaxit thường: 
dạng phân tử 
dạng ion lưỡng cực 
TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
B. 
 Alanin ở điều kiện thường tồn tại chủ yếu ở dạng nào dưới đây? Hãy chọn phương án đúng. 
A. 
C. 
D. 
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ 
a) Tác dụng với dung dịch NaOH 
TQ(1): 
(H 2 N) x – R( COOH ) y + yNaOH 
 (H 2 N) x – R – ( COONa ) y + yH 2 O 
Mt bazơ (pH > 7) 
VD1: 
b) Tác dụng với dung dịch HCl 
TQ(2) : 
(H 2 N) x – R(COOH) y + xHCl 
(ClH 3 N) x – R – (COOH) y ­ 
Mt axit (pH <7) 
(1) 
(2) 
* Nhận xét: Từ (1) và (2) => tất cả các aminoaxit là chất lưỡng tính. 
VD2: 
H 2 N – C 3 H 5 – (COOH) 2 + HCl 
 ClH 3 N – C 3 H 5 - (COOH) 2 
20 
1 Tính chất lưỡng tính 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
Dd axit glutamic 
Dd lysin 
Dd Glyxin 
2 Tính axit – bazo của dd amino axit 
Dd glyxin 
Dd axit glutamic 
Dd lysin 
Tổng quát: amino axit (NH 2 ) x R (COOH) y 
(H 2 N) x R (COOH) y 
x = y 
x > y 
x < y 
Quỳ tím không đổi màu 
Quỳ tím hóa xanh 
Quỳ tím hóa hồng (đỏ) 
 H 
CH 3 - 
CH 3 C(CH 3 )- 
H 2 N-[CH 2 ] 4 - 
HOOC-[CH 2 ] 2 - 
Gly xin 
Ala nin 
Val in 
Lys in 
Glu tamic 
MÀU TÍM 
MÀU TÍM 
MÀU TÍM 
MÀU XANH 
MÀU ĐỎ 
CTTQ : 
(H 2 N) x – R – (COOH) y 
- Nếu x = y 
 môi trường trung tính (pH = 7): quỳ tím không đổi màu 
- Nếu x > y 
 môi trường bazơ (pH> 7). Quỳ tím hóa xanh , phenolphtalein không màu hồng 
- Nếu x < y 
 môi trường axit (pH < 7). Quỳ tím hóa đỏ 
VD1: glyxin: H 2 N -CH 2 - COOH 
VD2: lysin 
VD3: axit glutamic 
08/07/2023 
24 
2 Tính axit – bazo của dd amino axit  
VD4: Cho các dung dịch : 
HCl; NaOH; NH 3 ; CH 3 NH 2 ; CH 3 -NH-C 2 H 5 ; C 6 H 5 NH 3 Cl ; CH 3 COONa ; CH 3 COOH; CH 3 NH 3 Cl; H 2 N-CH 2­ -COOH; 
 ; 
Bao nhiêu dung dịch pH < 7 
A. 4 	B. 5 	C. 6 	D.7 
08/07/2023 
25 
3. Phản ứng riêng của nhóm COOH (phản ứng este hóa) 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
H 2 NCH 2 COOC 2 H 5 
+ H 2 O 
a) Khái niệm trùng hợp 
* Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (Polime). 
VD1: 
nCH 2 = CH 2 
t 0 , xt, p 
- CH 2 – CH 2 - 
( ) n 
Etilen Polietilen(PE) 
08/07/2023 
27 
4. Phản ứng trùng ngưng 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
VD3: Trùng ngưng tạo tơ nilon - 7 (Tơ enang) 
Axit ω – aminoenantoic 	 Tơ nilon – 7 Є Tơ tổng hợp 
Axit 7 – aminoheptanoic (tơ enang) 
* Trùng ngưng là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(Polime) đồng thời giải phóng phân tử nhỏ khác như H 2 O. 
VD2: Trùng ngưng tạo tơ nilon - 6 (Tơ capron) 
Axit ε – aminocaproic 	 Tơ nilon – 6 Є Tơ tổng hợp 
Axit 6 – aminohexanoic (tơ capron) 
b) Khái niệm trùng ngưng 
08/07/2023 
28 
Từ một trong số các aminoaxit dưới đây: 
 có thể điều chế được hợp chất X hay không? Biết X có cấu tạo như sau: 
... 
... 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
4. Phản ứng trùng ngưng 
4. Phản ứng trùng ngưng 
...+ H 
 OH + H 
 OH + ... 
n H 2 O 
+ 
... 
... 
Hay viết gọn : 
n 
+ n H 2 O 
Axit  - aminocaproic 
policaproamit 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
5. Phản ứng với HNO2 (-NH2) 
6. Phản ứng đốt cháy 
IV. ĐIỀU CHẾ 
Điều chế amino axit bằng cách nào? 
 Amoni axit được điều chế bằng cách cho thủy phân protit : 
(-NH-CH 2 -CO-) n + nH 2 O → nNH 2 -CH 2 -COOH 
 - Aminoaxit là hợp chất cơ sở kiến tạo nên các protein của cơ thể sống 
V. ỨNG DỤNG 
V. ỨNG DỤNG 
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α- amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống 
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt) 
- Axit ε- aminocaproic và axit ω- aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7) 
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh , methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan 
7/8/2023 
38 
Bí đỏ 
 Theo nghiên cứu mới của Nhật và Trung Quốc, bí đỏ giúp chống căng thẳng thần kinh, váng đầu, đau đầu.  Axit glutamic tự nhiên trong loại quả này giúp thải chất cặn bã của quá trình hoạt động não bộ. Nó có tác dụng chữa suy nhược thần kinh, hay quên, khó ngủ, nhức đầu, tăng trí nhớ và sự phấn chấn. 
Mì chính được sản xuất như thế nào??? 
 NaOOC-CH-CH 2 –CH 2 –COOH 
	 NH 2 
Mì chính 
 mononatri glutamat 
HOOC-CH-CH 2 –CH 2 -COOH 
	 NH 2 
Axit glutamic 
Từ phản ánh, bức xúc của người dân địa phương về tình trạng lén lút xả nước thải không qua xử lý ra môi trường, sau hơn 3 tháng theo dõi, ngày 13 tháng 9 năm 2008, đoàn kiểm tra liên ngành đã bắt quả tang Công ty Vedan đóng tại huyện Long Thành , tỉnh Đồng Nai xả một lượng nước thải lớn chưa qua xử lý ra sông Thị Vải . Theo ước tính, Vedan có thể xả nước thải tới 5.000 m3/ngày ra sông. 
Thật bất ngờ, chính một cán bộ của Công ty Vedan thừa nhận rằng hệ thống đường ống được lắp đặt để xả chất lỏng nguy hại ra sông Thị Vải đã được vận hành 14 năm nay! 
Vedan " giết" sông Thị Vải: "Thành công" suốt 14 năm 
16/09/2008 07:54 GMT+7 
Sông Thị Vải!!!!!!!!!!!!!!! 
Giải nỗi oan “Hội chứng nhà hàng Trung Quốc ” cho mì chính 
Năm 1968, bác sĩ Ho Man Kwok thuộc tổ chứcNational Biomedical Research Foundation đã mô tả các triệu chứng tổng hợp mà ôngghi nhận được sau khi ăn ở nhà hàng Trung Quốc như tê gáy, mỏi cổ và cảm giácbị nóng mặt, tức ngực Những triệu chứng này xuất hiện sau khi ăn 15-20phút, kéo dài trong khoảng 2 giờ, không để lại bất kì tác động nào. Những kết luận đạt đươc đãchỉ ra rằng mì chính không phải là nguyên nhân gây ra "Hội chứng Nhà hàng TrungQuốc”. 
Năm 1987, Ủy ban Hỗn hợp về Phụ gia Thực phẩm (JECFA) của Tổ chức Y tếThế Giới (WHO) và Tổ chức Lương Nông Liên Hiệp Quốc (FAO) dựa trên những tàiliệu nghiên cứu mới nhất cũng đã chính thức tuyên bố rằng “những nghiêncứu này đều thất bại trong việc chỉ ra mì chính là nguyên nhân gây ra“Hội chứng Nhà hàng Trung Quốc”. 
Bột ngọt có thực sự gây hại cho sức khỏe như nhiều người vẫn nghĩ ? 
Không chỉ riêng Việt Nam, bột ngọt (mì chính) là gia vị phổ biến trong văn hóa ẩm thực ở nhiều nơi trên thế giới. Tuy nhiên, có rất nhiều người không dùng bột ngọt khi chế biến thức ăn vì nghĩ rằng nó có hại cho sức khỏe. 
Bột ngọt (mì chính) có tên khoa học là monosodium glutamate (mononatri glutamate). Trong đó, glutamate là một trong hơn 20 loại axit amin phổ biến trong tự nhiên, tồn tại cả ở cơ thể người và các loại động thực vật khác. 
Cách đây hơn 100 năm, GS. Kikunae Ikeda (Nhật Bản) đã khám phá ra khả năng đặc biệt của Glutamate đó là có thể tạo ra vị umami , hiểu một cách đơn giản đây là vị ngọt thịt hay vị ngọt của rau củ quả. 
Hầu hết thực phẩm chúng ta sử dụng hằng ngày đều chứa glutamate. Chúng ta có thể dễ dàng cảm nhận vị umami ở các loại thực phẩm chứa nhiều glutamate như các loại thịt (10 – 20mg/100g thực phẩm), sò điệp (140mg/100g thực phẩm) hay cà chua (250mg/100g thực phẩm). Đặc biệt, sữa mẹ rất dồi dào glutamate (2700mg/ 100ml sữa mẹ). 
Theo nguồn tin trên báo Tuổi trẻ Online, bác sĩ dinh dưỡng Anh Nguyễn - Bệnh viện Hoàng Gia Worcester (Anh Quốc) cho biết, đến thời điểm này chưa có bằng chứng nào cho thấy việc dùng bột ngọt gây ra các vấn đề sức khỏe khi sử dụng dưới dạng gia vị thông thường. 
Theo bác sĩ Anh Nguyễn, vị umami từ bột ngọt có khả năng làm hài hòa các vị cơ bản ngọt, chua, mặn, đắng và qua đó giúp hài hòa vị tổng thể của món ăn, giúp món ăn hấp dẫn hơn. Việc sử dụng bột ngọt trong chế độ ăn giảm muối có thể hỗ trợ tốt trong việc điều hòa các vị cơ bản, giúp món ăn giảm muối ngon và tốt cho sức khỏe hơn. 
Cơ quan Quản lý thuốc và thực phẩm của Mỹ (FDA) và Hội đồng Thông tin thực phẩm Châu Âu (EUFIC) tuyên bố rằng bột ngọt cũng giống các gia vị thông dụng khác như đường hay muối, cũng an toàn khi sử dụng cho mọi lứa tuổi bao gồm phụ nữ mang thai, cho con bú và kể cả trẻ em. 
Như vậy, có thể khẳng định bột ngọt là gia vị an toàn đối với sức khỏe. Tuy nhiên, cũng cần lưu ý rằng, khi tiêu thụ bất kì thực phẩm hay gia vị nào cũng vậy, quan trọng là tiêu thụ vừa phải, hợp lý ; nếu chúng ta tiêu thụ quá nhiều, ví dụ ăn nhiều thịt, tinh bột hay muối thì đều ảnh hưởng đến sức khỏe, bác sĩ Anh Nguyễn cho biết thêm. 
Theo BS. CKI. Trần Thị Minh Nguyệt- PCT HĐQT Viện dinh dưỡng NutiFood 
“Phải lưu ý rằng ở trẻ nhỏ giai đoạn ăn dặm không cần thiết phải dùng mì chính, vì trong mì chính có một hàm lượng Natri khoảng 1/3 so với muối ăn, nên dễ có nguy cơ thừa muối trong khẩu phần không tốt cho thận, trẻ lớn có thể nêm ít mì chính tạo vị ngon, kích thích trẻ ăn ngon mà không gây hại gì nhưng nên nhớ nó chỉ là gia vị , không phải chất dinh dưỡng, không nêm nhiều, không lạm dụng " 
- Amino axit thiên nhiên, chủ yếu là α- amino axit được sử dụng để tổng hợp protein. 
- Glycine, glutamate là chất dẫn truyền thần kinh . 
- Tryptophan là tiền chất của chất truyền thần kinh serotonin . 
- Glycine là một trong những chất tham gia quá trình tổng hợp porphyrins. 
- Arginine được dùng để tổng hợp hormone nitric oxit. 
- Axit 6-amino hexanoic và 7-amino heptanoic tham gia sản xuất tơ nilon – 6 và 7. 
- Các amino axit có vai trò quan trọng với cơ thể 
Ứng dụng của các amino axit thiết yếu 
Phenylalanine : Tiền chất của các chất dẫn truyền thần kinh như tyrosine, dopamine, epinephrine và norepinephrine, là chất không thể thiếu trong cấu trúc, chức năng của protein, enzyme và quá trình sản xuất ra các axit amin khác. 
Valine : Kích thích tăng trưởng, tái tạo cơ bắp và tham gia quá trình tạo ra năng lượng cho cơ thể. 
Threonine : Thành phần chính tạo nên các protein là cấu trúc quan trọng của da (collagen) và mô liên kết (elastin), đồng thời, tham gia vào quá trình chuyển hóa chất béo và chức năng miễn dịch. 
Tryptophan : Duy trì cân bằng nitơ trong cơ thể, là tiền chất của chất dẫn truyền thần kinh serotonin, giúp điều chỉnh cảm giác thèm ăn, buồn ngủ và cảm xúc. 
Methionine : Có vai trò thiết yếu trong quá trình trao đổi chất và giải độc cho cơ thể. Đặc biệt, nó rất cần thiết cho sự phát triển của mô, quá trình hấp thụ kẽm, selen và các khoáng chất thiết yếu cho cơ thể. 
Leucine : Có vai trò quan trọng trong quá trình tổng hợp protein và sửa chữa chức năng cơ bắp, giúp điều chỉnh lượng đường trong máu, kích thích chữa lành các vết thương và sản xuất hormone tăng trưởng. 
Isoleucine : Có vai trò quan trọng trong hệ miễn dịch, sản xuất huyết sắc tố và điều chỉnh, phân bổ năng lượng. 
Lysine : Giữ chức năng chính trong quá trình tổng hợp protein, sản xuất hormone, enzyme, hấp thu canxi. Đồng thời, tham gia vào quá trình tạo ra năng lượng, thực hiện chức năng miễn dịch, tổng hợp collagen và elastin. 
Histidine : Được dùng để tạo ra chất dẫn truyền thần kinh histamine, có vai trò quan trọng trong phản ứng miễn dịch, chức năng hệ tiêu hóa, hệ sinh dục và chu kỳ giấc ngủ. 
KẾT THÚC!