Giáo án Hóa học Lớp 12 - Bài: ESTER

ESTER
I. KHÁI NIỆM
- Khi thay nhóm -OH của acid carboxylic bằng nhóm -OR’ ta thu được sản phẩm là ester.
Ví dụ: 
Trong đó: R,R’ là gốc hydrocarbon no, không no, thơm (Ester của acid formic có gốc R là H).
- Ester đơn giản nhất có CTCT cấu tạo như sau: 
- Công thức chung của ester no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO2 (n ≥ 2).
Ä Biễu diễn công thức thu gọn của ester
	Từ công thức thu gọn của ester có thể viết công thức thu gọn theo 3 cách 
CH3COOC2H5
Lấy nhóm C=O làm chuẩn
C2H5OCOCH3
C2H5OOCCH3
II. PHÂN LOẠI 
- Các ester thường được phân loại theo số nhóm chức COO gồm:
@ Ester no, đơn chức RCOOR’ được tạo từ acid carboxylic và alcohol đều đơn chức: RCOOH và R’OH.
@ Ester không no, đơn chức, mạch hở CTTQ là CnH2n-2O2 (n ≥ 3).
@Ester có vòng benzene: C6H5COOCH3, HCOOC6H5, CH3COOCH2C6H5.
@ Ester 2 chức có 3 dạng thường gặp:
FR1COOROOCR2: tạo từ 2 acid đơn chức (R1COOH và R2COOH) và 1 alcohol 2 chức
(HO-R-OH).
FR1OOCRCOOR2: tạo từ 1 acid 2 chức (HCOOROOCH) và 2 alcohol đơn chức (R1OH và R2OH).
F R1COORCOOR2: tạo từ 1 acid đơn chức (R1COOH) ; 1 alcohol đơn chức (R2OH) và 1 hợp chất tạp chức (HO-R-COOH).
@ Ester 3 chức dạng R1COOR(OOCR2)OOCR3: tạo nên từ 3 acid đơn chức (R1COOH, R2COOH, R3COOH), và 1 alcohol ba chức R(OH)3.
III. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Đồng phân của ester no, đơn chức, mạch hở.
Ä Với công thức phân tử là CnH2nO2:
- Phân bố số nguyên tử C trên R và R’ của R-COO-R’ (R có thể là H, R’ ≠ H)
- Khi số CR/R’ ≥ 3 ≠ à có đồng phân mạch C
Lưu ý: CnH2nO2 đơn chức có thể là ester hoặc acid.
2. Danh pháp. 
Tên của ester RCOOR’= tên gốc R’ + tên gốc acid RCOO- (nhưng thay đuôi -ic thành -ate)
Ä Những gốc R’ và RCOO- thường gặp
GỐC R’
GỐC RCOO-
R’
TÊN GỌI
GỐC
TÊN GỌI
Methyl
HCOO-
Formate
Ethyl
CH3COO-
Acetate
Propyl
CH3CH2COO-
Propionate
Isopropyl
CH3CH2CH2COO-
Butyrate
Vinyl
Acrylate
Anlyl
Methacrylate
Phenyl
C6H5COO-
Benzoate
Benzyl
Một số ví dụ: 
HCOOC2H5	ethyl formate	CH3COOCH=CH2	vinyl acetate
C6H5COOCH3	methyl benzoate 	CH3COOCH2-C6H5	benzyl acetate
CH3COOCH2CH2CH3 propyl acetate	CH3COOCH(CH3)2	isopropyl acetate
CH3CH2COOC2H5	ethyl propionate	CH3CH2CH2COOCH3	methyl butyrate
(CH3)2CHCOOCH3	methyl isobutyrate	CH2=CHCOOC2H5	Ethyl Acrylate
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Trạng thái: lỏng hoặc rắn, rất ít tan (không tan) trong nước.
- Nhiệt độ sôi (ts), nhiệt độ nóng chảy (tnc), độ tan: Ester < Alcohol < Acid carboxylic ( có cùng số nguyên tử C, do ester hầu như không tạo ra liên kết Hydro).
- Các ester thường có mùi thơm đặc trưng, ví dụ: 
ü Mùi hoa nhài:CH3COOCH2C6H4
ü Mùi chuối chín: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
ü Mùi hoa hồng: CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2
ü Mùi dứa: ethyl butyrate và ethyl proionate
ý CH3CH2CH2COOCH3
ý CH3CH2COOC2H5
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thủy phân.
ü Ester bị thủy phân trong môi trường acid hoặc base.
@Thủy phân trong môi trường acid.
 - Phương trình tổng quát: 
Ví dụ:
	Ä Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch. 
	@Thủy phân trong môi trường base.
	Ä Còn gọi là phản ứng xà phòng hóa. Thủy phân ester trong môi trường base là phản ứng không thuận nghịch vì alcohol tạo thành có tính acid yếu hơn tính acid của acid carboxylic.
	- Phương trình tổng quát:
	Ví dụ: 
2. Phản ứng của gốc hydrocarbon R, R’.
	ü Phản ứng cộng với dung dịch Br2 (đối với ester không no, mạch hở) à làm mất màu dung dịch Br2.
Ví dụ: 
Hoặc
	ü Phản ứng trùng hợp.
ü HCOOR có phản ứng tráng gương giống aldehyde
Ví dụ: 
üEster của phenol phản ứng với kiềm dư tạo ra 2 muối và nước.
ü Phản ứng oxi hóa.
@Phương trình tổng quát
ÄKhi đốt cháy ester no, đơn chức, mạch hở ta luôn có: 
VI. ĐIỀU CHẾ
ý Phản ứng ester hóa.
- Phương trình tổng quát
Ví dụ: 
ý Phản ứng riêng điều chế ethyl acetate.
VII. ỨNG DỤNG
VIII. BÀI TẬP VẬN DỤNG
A- TRẮC NGHIỆM
Câu 1. Chất nào sau đây phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra HCOONa và C2H5OH? 
A. HCOOCH3. 	B. CH3COOC2H5. 
C. CH3COOCH3. 	D. HCOOC2H5. 
Câu 2. Ester đơn chức tác dụng với NaOH tạo ra 2 muối là 
A. Vinyl acetate. 	B. Methyl benzoate. 
C. Phenyl acetate. 	D. Benzyl acetate.
Câu 3. Một số ester được dùng làm hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ chúng có tính chất
A. Là chất lỏng dễ bay hơi. 	B. Có mùi thơm và an toàn với con người. 
C. Có thể bay hơi nhanh sau khi sử dụng. 	D. Đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.
Câu 4. Tính chất hóa học quan trọng nhất của ester là 
A. Trùng hợp. 	B. Phản ứng cộng. 	C. Thủy phân.	 D. Phản ứng thế.
Câu 5. Phản ứng giữa acid carboxylic với alcohol tạo thành ester gọi là 
A. Phản ứng ester hóa. 	B. Phản ứng cộng. 
C. Phản ứng oxi hóa. 	D. Phản ứng ester hóa. 
Câu 6. Thủy phân ester trong môi trường kiềm còn gọi là 
A. Xà phòng hóa. 	B. Hydrate hóa. 	C. Cracking. 	D. Lên men.
Câu 7. Ester nào sau đây khi thủy phân cho hai sản phẩm có phản ứng tráng gương: 
A. HCOOCH2-CH=CH2 	B. CH3COOCH=CH2 
C. HCOOCH=CH2 	D. HCOOC(CH3)=CH2
Câu 8. Thủy phân ester có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác acid), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là 
A. rượu methylic 	B. ethyl acetate
C. acid formic	D. rượu ethylic
Câu 9. Phát biểu đúng là: 
A. Phản ứng giữa acid và rượu khi có H2SO4 đặc là phản ứng một chiều. 
B. Tất cả các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và alcohol. 
C. Khi thủy phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2. 
D. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch
Câu 10. Cho các phản ứng 
(X) + dd NaOH (to ) à (Y) + (Z) (1); 	(Y) + NaOH (rắn) (to ) à CH4 + (P) (2) 
CH4 (to ) à (Q) + H2 (3); 	(Q) + H2O (xt, to ) à (Z) (4) 
Các chất (X) và (Z) có thể là những chất được ghi ở dãy nào sau đây. 
A. CH3COOCH = CH2 và HCHO. 	B. HCOOCH = CH2 và HCHO. 
C. CH3COOCH = CH2 và CH3CHO. 	D. CH3COOC2H5 và CH3CHO.
B- TỰ LUẬN
Câu 1: Gọi tên các hợp chất có công thức cấu tạo sau:
CÔNG THỨC CẤU TẠO
TÊN GỌI
CH3COOCH3
CH3CH2COOCH3
HCOOC6H5
HCOOCH2CH2CH3
CH2=CHCOOCH3
CH2=CHCOOCH=CH2
CH2=CHCOOCH2C6H5
CH3COOCH(CH3)2
HCOOCH2C6H5
CH3CH2CH2COOC2H5
CH2=C(CH3)COOCH3
C6H5COOCH=CH2
Câu 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên gọi sau:
CÔNG THỨC CẤU TẠO
TÊN GỌI
Methyl propionate
Ethyl acetate
Vinyl formate
Ethyl acetate
Vinyl benzoate
Benzyl acetate
Methyl acrylate
Vinyl methacrylate
Anlyl acetate
Câu 3: Hoàn thành các phản ứng sau:
a. CH3COOCH3 + NaOH à	b. HCOOCH2CH2CH3 + NaOH à
c. CH3COOCH=CH2 + NaOH à	d. CH3COOCH(CH3)2 + NaOH à
e. HCOOCH2C6H5 + NaOH à	f. CH3COOC6H5 + NaOH à
g. HCOOC6H4CH3 + NaOH à	h. (CH3COO)2C2H4 + NaOH à
i. (COOCH3)2 + NaOH à	k. CH3OOC-COOC6H5 + NaOH à
Câu 4: Hoàn thành các phản ứng hóa học sau:
a. Ethyl acetate + NaOH à	f. Vinyl formate + NaOHà
b. Methyl propionate + NaOHà	g. Ethyl acrylate + NaOHà
c. Isopropyl formate + NaOHà	h. Benzyl acetate + KOH
d. Methyl acrylate + KOHà	i. Vinyl benzoate + KOHà
e. Anlyl acetate + KOHà	k. Phenyl acrylate + KOHà
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam ester X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam nước.
a. Xác định công thức phân tử của X
b. Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam alcohol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.